Por Araceli Entrena como los Reds con la ropa de entrenamiento del Liverpool. Drogba continuó marcando goles, pero sufrió una lesión durante una sesión de entrenamiento y decidió someterse a una operación en la rodilla. Drogba disfrutó de un rejuvenecimiento, regresando a su rendimiento rico en goles, anotando cuatro tantos en 5 encuentros luego de que el neerlandés se hiciera cargo del equipo. El técnico ocupó el cargo durante diez años seguidos, y llegó a compaginarlo con la dirección deportiva en sus dos últimas temporadas. Sin embargo, dichos rumores fueron silenciados cuando Drogba firmó un nuevo contrato con el Chelsea con una duración de 3 años. A pesar de haber firmado una renovación de contrato por cuatro años con el Chelsea en 2006, Drogba señaló a varios clubes como posibles destinos futuros, tales como el Barcelona, el Real Madrid y el Inter de Milán. A pesar de varias especulaciones en los medios, la tarjeta amarilla por el codazo fue considerada un castigo adecuado por la FA. Se discutió si Drogba tuvo la intención o no de lesionar a Vidić, recordando un incidente similar ocurrido el 26 de noviembre de 2006, donde Drogba le propinó un codazo al serbio, recibiendo una tarjeta amarilla.
Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, camiseta de futbol estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en la rodilla. El 29 de noviembre de 2009, Drogba anotó otro doblete en la victoria del Chelsea por 3-0 sobre el Arsenal en el Emirates Stadium, de los cuales el segundo fue un tiro libre cobrado desde afuera del área. Gabriel Carabajal Volante Santos Libre. En dicho encuentro, Drogba marcó un gol de tiro libre al minuto 40 que le daba el empate al Chelsea a 1-1 -similar al que había marcado precisamente ante el Hull City en la primera fecha-. El 12 de diciembre, Drogba marcó otro doblete en el empate a 3-3 ante el Everton en Stamford Bridge. El 30 de abril de 2008, Drogba anotó un doblete en las semifinales de la Liga de Campeones ante el Liverpool, ayudando a que el Chelsea se impusiera por 3-2 en Stamford Bridge. Justo antes del partido de Liga de Campeones entre el Liverpool y el Chelsea, el entrenador del Liverpool, Rafael Benítez, acusó a Drogba de «tirarse clavados en el área». Una apisonadora llamada Liverpool, el Liverpool de Arne Slot, empezará el 2025 siendo aún más líder de la Premier League.
Premier League fue el 26 de diciembre de 2008, en la victoria del Chelsea por 2-0 sobre el West Bromwich Albion. En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United. Drogba no pudo jugar durante cuatro semanas, perdiéndose varios partidos claves ante el Valencia, ante el Arsenal y ante el Liverpool. Solamente cuatro días después de haber conseguido el pase, Drogba anotó un gol en la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal en las semifinales de la FA Cup, logrando de esta forma el pase a la final, luego de que Frank Lampard lograra el pase a profundidad y de que Drogba burlase al arquero Łukasz Fabiański para solamente tener que empujar el balón. Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado.
A raíz de estas declaraciones, Drogba le dijo a la revista France Football: «Quiero dejar al Chelsea. Algo se ha roto con el Chelsea, el daño es grande en el vestuario». En él, se erigió como uno de los líderes del equipo por su carácter dentro y fuera del vestuario llegando a ser nombrado como capitán del equipo. Pronto se recuperó de su lesión para poder disputar un partido de la tercera ronda de la FA Cup ante el Queens Park Rangers, usando el gafete de capitán los últimos 30 minutos del juego. Brasil perdió sorpresivamente contra México por 0:2 en su partido inaugural, y luego se recuperó con una cómoda victoria por 3:0 sobre Chile, con tres goles de Robinho. La selección de fútbol de Brasil (en portugués: Seleção Brasileira de Futebol) es el equipo que representa a dicho país en las competiciones oficiales de fútbol masculino. 18 de junio de 2008 Belo Horizonte Brasil 0:0 Archivado el 1 de mayo de 2009 en Wayback Machine. Este fue su último partido con el Chelsea antes de ser llamado por su selección a la Copa Africana de Naciones 2008. Luego de su regreso, Drogba anotó un gol en la final de la Football League Cup el 24 de febrero de 2008, convirtiéndose en el máximo anotador en finales de League Cup, liverpool camiseta con 4 anotaciones.